James Dean, 8 Şubat 1931'de Indiana'da doğduktan kısa bir süre sonra ailesi Santa Monica'ya taşındı. Bundan 6 yıl sonra, James 5 yaşındayken babası dental teknisyen olmak için çiftlikten ayrıldı. 1940 yılında annesini kanserden kaybedene kadar Brenywood Parasız Okulu'nda okudu. Dokuz yaşındayken babası tarafından amcası Marcus ile teyzesi Ortense'nin yanına Indiana'daki çiftliğe gönderildi. Lisede iken basketbol takımında yer aldı. Lisede münazara ve drama dersleri alan Dean, küçük bir yerden gelmesine karşın kendini geliştirme çabasında idi.
1949 yılında Fairmount Lisesi'nden mezun oldu. Kaliforniya'ya giderek babası ve üvey annesiyle birlikte yaşamaya başladı. Santa Monica College'a kabul edildiktan sonraKaliforniya Üniversitesi'ne geçiş yaparak burada drama okudu. James Whitmore'un drama atölyelerine katıldıktan sonra bazı dizilerde ve tiyatro oyunlarında küçük rollerde yer almaya başladı.
1951 yılına gelindiğinde Whitmore'un tavsiyesine uyarak daha ciddi roller için New York'a gitti.Broadway'de See The Jaguar adlı oyunda yer almadan önce birçok küçük rollerde görev aldı.1952 yılında Actors Studio'ya katıldı. Burada dünyaca ünlü Marlon Brando, Julie Harris,Mildred Dunnock gibi oyuncular bir arada olma fırsatı yakaladı. Aralarında The Philco Television Playhouse, Robert Montgomery Presents ve Armstrong Circle Theatre da bulunan birçok televizyon programında yer aldı.
